初相恋时的两人都还在事业的摸索期，后来一起在生活和演艺事业上努力打拼，相互扶持。杨子姗说吴中天很成熟，能包容自己的缺点和不完美，甚至把她的不完美看成完美。多年后吴中天谈起杨子姗的“完美”，也不忘默契地撒一把狗粮喂喂单身汪。

两人在一起后双方都在往更好的方向发展，在恋爱中吴中天帮杨子姗打开了心扉，让她变得积极乐观，在工作上两人更时常给对方打气——戏剧科班出身的吴中天给杨子姗讲戏，杨子姗也给吴中天带来了坚定的信心和最大的鼓励。

杨子姗说两人的第一次约会竟然出人意料的促成了《四十三阶》的拍摄。“记得我们第一次约会去咖啡厅，还没找到空位。后来就坐在马路牙子上，他竟然和我聊剧本，我当时竟然还特别喜欢那个剧本。就是后来他拍的《四十三阶》。”2014年，吴中天以短片《四十三阶》入围金马奖，更在釜山影展拿下最佳国际短片，成为台湾第一人。

吴中天说女友杨子姗是最早肯定他编导能力的人，不断督促他早点写完剧本并拍摄，甚至语带威胁地说：“不拍就跟你分手！”发表获奖感言时除了感谢外婆，更真情告白女友杨子姗，“她是世界上第一个认为我有导演才能，并鼓励我把剧本写出来的那个人。在认识她之前，我从来不懂什么叫爱，在她出现之前，我也从来没有真正的爱过人，她对我无怨无悔的付出，让我成为了一个有爱的人，也才能拍出一个有爱的故事，没有她的爱，没有《四十三阶》”。